Иосиф Моисеевич Чайков родился 13 декабря 1888 года в Киеве. Еврей.
Вырос в семье деда, переписчика еврейских религиозных текстов. Начинал в Киеве учеником, а затем помощником гравёра.
В 1910-13 гг. учился скульптуре в Париже у Аронсона и в Высшей школе декоративного искусства, потом в Высшей школе изящных искусств.
В 1912 г. Чайков вместе с группой молодых художников основал группу еврейских художников "Махмадим"; группа издавала журнал на иврите под тем же названием.
В 1913 г. участвовал в Осеннем салоне в Париже.
В 1914 г. вернулся в Россию. Он активно участвовал в работе Култур-лиге в Киеве — иллюстрировал книги на идишe, вёл класс скульптуры в студии Култур-лиге, в 1918-19 гг. руководил детской художественной студией.
В революционные годы в Киеве занимался созданием наглядной агитации.
В начале 1920-х гг. - кубист.
В 1920 г. Чайков был среди организаторов Первой еврейской художественной выставки, организованной Култур-лиге в Киеве. Чайков стал идеологом нового еврейского искусства на основе пластических моделей Древнего Востока, соединённых с ориентализмом начала XX века и арт нуво.
В 1920 году переехал в Москву. Создавал подвижные скульптуры и комбинации "Мостостроитель" (1921), "Электрификатор" (1925) "Кузнец" (1927) отличавшиеся необычным планированием центра тяжести. Преподавать во ВХУТЕМАСе-ВХУТЕИНе скульптуру. В 1921 г. Чайков опубликовал в изданной на идишe брошюре "Скульптор" своё программное заявление, где отказывался и от этнографического содержания, и от фольклорного или примитивистского стиля.
1922-23 гг. Чайков работал в Берлине. Принял участие в выставках советского искусства и группы "Ноябрь". 1923 г. Чайков участвовал в Берлинской международной выставке.
1925 г. — стал членом Общества русских скульпторов (ОРС) в Москве, в 1929 г. возглавил его. В 1926 г. присоединился также к группе "Четыре искусства".
В 1931 г. Чайков участвовал в создании аллеи ударников в Центральном парке культуры и отдыха в Москве.
В 1937 г. принял участие в оформлении советского павильона на Всемирной выставке в Париже (11 барельефов пропилеи на тему "Народы СССР") (в 2004 г. французскими археологами были найдены остатки его работ).
В 1939 г. принял участие в оформлении советского павильона на на Всемирной выставке в Нью-Йорке (герб СССР для Советского павильона и горельеф на фасаде павильона КазССР).
Работы Чайкова экспонировались на международных выставках.
С 1930-х гг. Чайков перешёл на позиции социалистического реализма. Чайков стал признанным советским скульптором, работал во всех жанрах и техниках скульптуры, от мелкой пластики до монументальной скульптуры. Он вернулся к классическим формам, обратился к античности ("Торс", 1934, Третьяковская галерея).
Персональные выставки Чайкова проходили в Москве в 1948, 1959 и 1979 гг.
Чайков создал множество портретов; это в основном известные деятели культуры (Л. Квитко, 1943, В. Маяковский, 1944, (Русский музей, Санкт-Петербург); Хачатуряна, 1972, Министерство культуры, Москва, художников Фаворского (1928), К. Н. Истомина (1935) и многих других.
Умер в Москве 4 марта 1979 г.. Похоронен на Новом Донском кладбище, рядом с женой, над могилой установлено надгробие — его же работа "Автопортрет с женой".